3. Three Sheets to the Wind

Posle kraće muzičke numere (u kojoj moraš uzeti aktivno učešće) Hagis će te upitati da li želiš potpunu kontrolu nad brodom ili želiš asistenciju posade. Od te odluke zavisi da li će borba između brodova biti više ili manje teška. U principu, nivo težine je moguće u svakom momentu promeniti - samo je potrebno zamoliti Hagisa za pomoć.

Cilj ovog poglavlja je pobediti kapetana Rotingema i povratiti mapu Blood Islanda koju je on uzeo od Gajbraša. Igrači prvog dela Monkey Islanda sigurno pamte deo igre u kome je bilo potrebno prikupljati piratske uvrede i prave odgovore na njih da bi se ostvario uspeh u dvoboju sa učiteljem mačevanja. Identičan princip važi i u ovoj igri: Gajbraš može pobediti kapetana Rotingema samo ukoliko nauči dovoljan broj uvreda koje se, naravno, razlikuju od onih u prvom delu.

Brod koji stoji na raspolaganju igraču u početku je opremljen lošim naoružanjem (topovima), pa je zbog toga najpre treba napadati slabije piratske brodove. Po uspešnom okončanju bitke uslediće dvoboj između Gajbraša i kapetana pobeđenog broda. U toku dvoboja protivnici će međusobno izmeniti gomilu uvreda. Svaka nova uvreda koju Gajbraš bude čuo biće „upamćena”, tako da se ista kasnije može koristiti. Ukoliko Gajbrašu pođe za rukom da pobedi piratskog kapetana on stiče pravo da zapleni celokupno blago koje brod nosi sa sobom. Tada se treba vratiti u Puero Pollo i od malog pirata koji je prodavao limunadu kupiti bolje topove. Sa boljim naoružanjem treba krenuti u osvajanje jačih brodova. Opisani ciklus (pomorska bitka, dvoboj kapetana i kupovina savremenijih topova) treba ponavljati sve dok na mapi ostane neosvojen samo brod kapetana Rotingema. Kada se Gajbraš konačno nađe licem u lice sa Rotingamom treba voditi računa da kapetan upotrebljava uvrede koje se razlikuju od svega što se do tog momenta moglo čuti. Protivuvrede, međutim, u potpunosti odgovaraju onome što je Gajbraš naučio boreći se sa drugim piratima, tako da igrač u toku dvoboja mora sam da zaključi kojoj uvredi odgovara koja protivuvreda. Olakšavajuća okolnost je ta što se uvrede rimuju po parovima, pa se na osnovu toga može zaključiti kada je koju potrebno upotrebiti. Posle pobede nad kapetanom Rotingamom, Gajbraš će povratiti mapu Blood Islanda, ali će nadomak ostrva njegov brod doživeti brodolom usled oluje.

4. The Bartender, the Thieves, his Aunt and her Lover

Popričaj sa Hagisom i zatraži da ti da losion. Nećeš ga dobiti sve dok ne nađeš zamenu za katran koji je neophodan za popravku broda. Pokupi bočicu pene za brijanje i zubima izvadi čep (ikona „Talk”). Idi do hotela. Razgovaraj sa proročicom i zatraži da ti prorekne sudbinu. Dobićeš pet tarot karata sa simbolom „smrt”. (Mega-Monkey: Proročica će ti posle seanse dati samo jednu kartu. Zato je moraš moliti da čitanje sudbine ponovi još četiri puta da bi sakupio svih pet karata.) Pokušaj da započneš dijalog sa vlasnikom hotela (Gudsup), ali on će zatražiti da mu najpre doneseš lek protiv mamurluka. Sa šanka uzmi knjigu recepata i brošure, a sa jedne od barskih stolica jastuče. Pročitaj tekstove iz knjige i naći ćeš recept za lek protiv mamurluka. Za napitak su ti potrebni: jaje, biber i dlaka psa koji je ujeo donosioca.

Idi na groblje i dođi do grobareve kolibe. Uzmi čekić i dleto. Pomazi psa i dobićeš njegovu dlaku. Pokupi hranu, daj je psu i on će te ujesti. (Mega-Monkey: Psu daj crvljivi biskvit da bi te ujeo.) Na lokaciji sa vetrenjačom pokupi plod bibera (biljka raste odmah pored ulaznih vrata). Idi do plaže i na kamenje ispod drveta postavi jastuče. Koristeći čekić zatresi drvo, jaje će ispasti iz gnezda i pasti na jastuče. Jaje, biber i pseću dlaku odnesi vlasniku hotela. On će smućkati napitak protiv mamurluka, popiće jedan deo, a ostatak dati tebi. Razgovaraj sa vlasnikom o svim temama. Uzmi teglu sa šanka. (Mega-Monkey: Poruči voćni koktel sa kišobranom. Umesto malog ukrasnog, dobićeš pravi kišobran.) Uđi u magacin (vrata pored reklamnog panoa), pokupi magnet sa frižidera i koristeći dleto odseci komad sira sa velikog koluta. Izađi na hotelsku terasu i polovinu količine sira ubaci u posudu koja se nalazi na roštiljskoj rešetki.

U domorodačkom selu pokupi komad tofua, svrdlo i lonac. Na sledećoj lokaciji popričaj sa domorocem (Lemonhed). Iskoristi svrdlo na komadu tofua i dobićeš masku. Vrati se jednu lokaciju nazad i stavi masku na glavu. Ponovo idi do mesta gde stoji Lemnonhed, popričaj sa njim i on će dozvoliti da prisustvuješ ceremoniji. Sir koji imaš u inventaru baci u lavu i vulkan će se probuditi. Posle erupcije vrati se do terase hotela i u posudi ćeš zateći rastopljeni sir. Posudu odnesi Hagisu i on će ti dati losion.

U hotelu za šankom poruči grog. Pomoću dleta otvori bočicu sa lekom protiv mamurluka i sipaj malo tečnosti u čašu sa grogom. Popij tu mešavinu. Gajbraš će pasti u nesvest, no, prisutni će ga brže-bolje proglasiti mrtvim i sahraniti ga u jednu od grobnica. Pomoću dleta otvori poklopac kovčega i izađi napolje. Pokupi eksere koji su ostali po obodu kovčega. Još jednom upotrebi dleto i skini poklopac kovčega koji leži u sredini grobnice. Tako si oslobodio prodavca Stena. Pokušaj da razgovaraš sa njim, ali će ti on reći da svratiš kasnije. Idi do hotela i popni se na prvi sprat. Uđi u malu sobu naspram stepeništa i koristeći čekić izbij ekser koji viri iz zida. Izađi na hodnik, uzmi ekser i uđi u spavaću sobu. (Mega-Monkey: Pored eksera možeš pokupiti i portret. Koristeći makaze iseci lice sa portreta. Da bi ušao u spavaću sobu, koja je u ovoj varijanti igre zaključana, moraš upotrebiti Stenovu vizit kartu.) Spusti krevet i zakucaj ga za pod pomoću eksera (ekseri iz grobnice + ekser na kome je visio portret). Uzmi knjigu iz ruku kostura i pročitaj je. U pitanju je istorijat familije vlasnika hotela. Izađi iz spavaće sobe i siđi u prizemlje. (Mega-Monkey: Pre nego što siđeš u prizemlje, portret iz koga si isekao lice iskoristi na vratima sa spoljašnje strane (sa strane hodnika). Uđi u sobicu i pogledaj kroz prozorče. Vlasnik hotela će proći pored vrata i pomisliće da si njegov daleki rođak.

Razgovaraj sa vlasnikom hotela. Reci mu da si član njegove familije, da odlično poznaješ njen istorijat i da bi kada umreš bio red da te sahrane u porodičnu grobnicu. Kada vlasnik konačno prihvati činjenicu da si njegov rođak, ponovo naruči grog i u njega sipaj lek protiv mamurluka. Ovog puta probudićeš se u porodičnoj kripti Gudsupovih. Tamo najpre popričaj sa duhom (nevesta koja čeka izabranika svog srca). Idi levo, pokupi šipku i priđi pukotini na zidu. Uzmi lobanju koja će pasti sa tavanice. Pogledaj kroz pukotinu i popričaj sa grobarem.