Sredinom decembra minule godine Nullsoft je predstavio novu verziju Winampa, nekada najviše korišćenog programa za reprodukciju muzičkih datoteka. Takav potez bio je očekivan jer je treća verzija ovog alata pobrala mahom loše kritike, uglavnom upućene na račun izražene sporosti i nestabilnosti. Iako je Winamp 3 doneo mnoge napredne opcije kao što su funkcije za reprodukciju video odlomaka, našminkano korisničko okruženje i novi sistem priključnih programa, većina korisnika radije je koristila verziju 2, čija funkcionalnost dugo nije imala premca.

Winamp 5 je, kako se iz naziva može naslutiti, hibrid druge i treće verzije, kombinacija brzine i lepote koja bi ovaj alat trebalo da vrati na sam vrh liste najpopularnijih plejera. Program podržava većinu poznatih audio formata (MP3, OGG, AAC, WAV, MOD, XM, S3M, IT, MIDI i tako dalje) i video zapisa (AVI, ASF, MPEG), široku plejadu priključnih programa (za sada su podržani samo WinAmp 2 plug-inovi), a u komercijalnoj verziji (20 dolara) i funkcije za ripovanje muzike u format MP3 i direktno narezivanje kompakt diskova. Što se skinova tiče, Winamp 5 podržava i stare (Classic) i nove (Modern). Korisnički interfejs izgleda veoma atraktivno i odlikuje se dobro raspoređenim komandama čiji se raspored i veličina lako menjaju.

Funkcionalnost novog Winampa uvećavaju i funkcije za automatsko uređivanje datoteka na disku i kreiranje lista i pretraživanje Internet sadržaja, kao što su Web radio i TV stanice. Zahvaljujući tome, Winamp 5 ima sve atribute jednog sveobuhvatnog plejera koji, iako ne briljira baš u svakom pogledu, zaslužuje svojih desetak megabajta prostora na disku. Jedini nedostatak odnosi se na relativno visoku hardversku zahtevnost, a ona je donekle opravdana zahtevnim plug-in dodacima i Alpha Blending funkcijama koje se koriste za umekšavanje ivica novih skinova.